建筑学大一学生Jenkhwan和他的好朋友Pod是竞争爱好者,他们在一次赌博中输了,因此Jenkhwan不得不在高中毕业典礼上打扮成女人。偶然的机会让他遇见了醉汉,Jenkhwan救了commartsfreshyPin。他很快就被她吸引,但两人没有足够的时间来了解彼此就分开了。然而,命运让他们再次相遇:Jenkhwan的名字出现在女生宿舍名单上,而他的室友竟然是Pin。一开始,Jenkhwan想搞清楚事情的真相,将自己的名字从女生宿舍名单上移除。但是,Pod提出了一个新的赌注:他认为Jenkhwan没有成功追到Pin的机会。作为一个不服输的人,Jenkhwan决定扮演Jenny,占领女生宿舍并争取到自己的位置。