请原谅我,我是程序猿比安卡(LarisaOleynik饰)是学校里公认的甜心宝贝,但事实上,她从来没有约会过。这是因为比安卡的父亲非常严苛,男生们都望而却步。
终于,在女儿的反对声中,比安卡的父亲做出了让步,宣布比安卡可以和男生约会,条件是她的姐姐凯特(JuliaStiles饰)必须陪同。听到这个消息,喀麦隆(JosephGordon-Levitt饰)下定决心,不管怎样都要找到一个能与凯特约会的人。经过一番挑选,他找到了派特里克(HeathLedger饰)来帮忙。
凯特被众人称为怪物,她似乎对世界充满不满和愤世嫉俗的情绪。要让约会顺利进行,这是一个前所未有的挑战,也是一个几乎不可能完成的任务。