这一天,小熊维尼(吉姆·库宁斯JimCummings配音)从睡梦中醒来,发现自己的蜂蜜已经喝光了。于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜,路上竟遇到了悲伤的驴子屹耳(巴德·乐凯BudLuckey配音),原来屹耳把自己的尾巴弄丢了。维尼随即找来了跳跳虎、兔子瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆来帮忙,罗宾提议进行一场比赛,谁先帮屹耳找到了尾巴的代替品,谁将赢得一罐新鲜的蜂蜜。大家便各自使出十八般武艺找来了各种尾巴,然而却没有一条能使屹耳高兴起来。第二天,维尼去找罗宾帮忙,发现门口挂着一张纸条,上面写着“出去一会,马上回来”。大家误以为罗宾被绑架,慌忙组织营救行动。但此时的维尼已经忍受不了饥饿感。 本片根据小熊维尼的原著作者A.A.Milne书中的三个故事改编,围绕维尼和他的朋友们在百亩森林的生活展开。当维尼发现自己的蜂蜜被喝光后,他决定前往森林寻找更多的蜂蜜,却意外遇到了驴子屹耳。屹耳因为弄丢了自己的尾巴而感到悲伤,维尼便带着大家一起来帮助他。经过无数次的尝试,终于有一天,大家找到了“尾巴”的替代品,屹耳也重新振作起来。但第二天,维尼发现罗宾不在家,大家误以为他被绑架,慌忙展开营救行动。最后才发现罗宾只是出去了一会儿。在这片欢乐祥和的森林中,维尼和他的朋友们一起度过了愉快的时光,充满着友情和乐观的态度。